Se declaró culpable por evasión fiscal en marzo del 2014, por lo cual renunció al cargo de presidente del club de fútbol Bayern de Múnich, y es sentenciado a 3 años y medio de confinamiento en la Prisión de Landsberg, situada a 65 kilómetros al oeste de Múnich. AC Milan estaba esperando la recuperación del jugador y no descartaba la posibilidad de iniciar negociaciones con el brasileño, pero Ronaldo no quería negociar con ningún club. UU. en 1994, Ronaldo fichó por el club neerlandés de la ciudad de Eindhoven, el PSV. Sin embargó Ronaldo, junto a Roberto Carlos, fueron duramente criticados por los hinchas brasileños y la prensa, debido a su bajo rendimiento durante la Copa, señalando que Ronaldo debería haber dejado ese puesto a Robinho, que era la gran promesa del mundial. Brasil se consagró pentacampeón de la Copa del Mundo, Ronaldo recibió el Balón de Plata del Mundial y la Bota de Oro como máximo goleador con ocho anotaciones. Leonardo es el hijo de Franklin Bittencourt, un exjugador profesional brasileño que jugó en Alemania, y ya está activo como entrenador. El entrenador italiano no consiguió que Ronaldo recuperase la forma y la ambición ganadora, por lo que el Real Madrid decidió traspasarlo por 7,5 millones de euros.
Posteriormente al mundial, en la temporada 2006/2007, Ronaldo se despedía del Real Madrid. A las órdenes del portugués Carlos Queiroz, camiseta de lamine yamal Ronaldo solo pudo ganar el Pichichi del campeonato en 2004 con 24 tantos. En las semifinales Brasil tuvo tal vez su batalla más difícil en el campeonato al chocar contra la selección de los Países Bajos. En el mismo año que llegó al Real Madrid fue premiado con el Balón de oro antes de disputar un partido amistoso contra la selección mundial de la FIFA, juego que se celebró con motivo del centenario del Real Madrid. Esta lesión lo dejaría más de un año fuera de los terrenos de juego. El 30 de junio de 2008 terminó el contrato de Ronaldo con el AC Milan, pero el club rossonero se abstuvo de renovarle el contrato hasta la total recuperación de la lesión en la rodilla, por lo que el delantero estaba desempleado. Después de la brillante actuación mundialista pero a la vez opaca actuación en la final ante Francia, Ronaldo obtiene el Balón de Oro al mejor jugador del mundial, y regresa al Inter para la temporada 1998/99. En esta temporada otra vez le fue esquivo el título de la Serie A y no logró ningún título internacional con el club.
Ronaldo hizo su participación en la serie animada Los Simpson con el uniforme puesto del Real Madrid. El árbitro ha decidido que se tienen que jugar cuatro minutos más en la segunda parte del Real Madrid 1-1 RB Leipzig de octavos de final de la Champions League. 2016 embajador mundial del Real Madrid Club de Fútbol. En el partido de la Supercopa de España de Fútbol 1996, que enfrentaba al F. C. Barcelona con el Club Atlético de Madrid, Ronaldo efectuó un espectacular regate al defensa Geli, denominado en el argot futbolístico como «elástica», en su debut con el Barcelona. En 1986 fue traspasado al Dynamo de Berlín, el club apoyado por la Stasi, donde ganó dos títulos, en 1987 y en 1988. Tras la Reunificación alemana Doll fue uno de los jugadores más solicitados para salir de la antigua RDA, y fue contratado por el Hamburgo SV en 1990. Solamente estuvo una temporada porque llegó a destacar lo suficiente como para fichar por la Lazio italiana, percibiendo una ficha récord de 15 millones de marcos. Su último club europeo fue el AC Milan: al incorporarse al club en 2007, pasó a la historia como uno de los jugadores que jugó para ambos equipos en el derbi de Milán.
Uno de los deportistas más comercializables del mundo durante su carrera como jugador, las primeras botas Nike Mercurial llamadas R9 fueron encargadas para Ronaldo en 1998. Fue incluido en la lista FIFA 100 de los mejores jugadores vivos compilada en 2004 por Pelé también y fue incluido en el Salón de la Fama del Museo del Fútbol Brasileño, el Salón de la Fama del Fútbol Italiano, el Salón de la Fama del Inter de Milán y el Salón de la Fama del Real Madrid. En el 2002 también volvió a ganar el premio FIFA al mejor jugador y, tras ganar la final de la Copa del Mundo, fue traspasado al Real Madrid. Sus 4 goles finalmente resultaron en la eliminación del Real Madrid, y ayudaron a su club llegar a la final, donde perdieron contra el Bayern Múnich. Uno de sus goles llegó en el último día de la temporada y promocionó al equipo a la 2. Bundesliga. Tras una temporada en el segundo equipo del club alemán, la presión y la competitividad de la Bundelisga hicieron que Donovan fuera cedido en préstamo al Earthquakes de San José del otro lado del Atlántico, con objeto de permitirle adquirir más experiencia en el familiar entorno de su estado natal, California.
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